: 人民網 明中葉經濟的發展，促進了城市社會的繁榮，同時也改變人們的生活方式與思想觀念。繪畫交易現象由此開始普遍，方式亦多樣，藝術市場得以逐步繁榮，使得大多數畫家不可避免地參與到市場中來。作為蘇州地區的畫家唐寅，自然也加入了這一行列。他的賣畫方式也多種多樣，主要有友情贈送、訂購、延請、直接現金交易等。
唐寅與師友朋輩間的交往異常密切，因此少不了以畫作為祝壽的禮物而友情贈送。張丑【清河書畫舫・亥集】中有言：『啟南、子畏二公，往往題他人畫為應酬之具。』可知唐寅有相當的畫是為應酬之作。
此外，這一時期以訂購的方式進行交易也十分流行。【吳越所見書畫錄】著錄了唐寅的【壽星圖】，畫幅左側有題款『人來種杏不虛尋，仿佛廬山小徑深。常向靜中參大道，不因忙裏廢清吟。願隨雨化三春澤，未許雲閒一片心。老我近來多肺疾，好分紫雪掃煩襟。晉昌唐寅』。從題詩的內容來看，很明顯的是一首寫給醫生的作品。
唐寅的賣畫狀況如何呢？賣文鬻畫畢竟是一種市場行為，其收益是不穩定的，這可能意味着唐寅從此將過上一種物質相對匱乏的生活。而當時的市場上的畫價又很便宜，因此大部分時候唐寅的經濟狀況始終不盡如人意。某一時期的書畫收益欠穩定之時，而家中又沒有一定的積蓄，唐寅甚至會陷入無米下炊的生活窘境。
然而，縱觀唐伯虎的後半生，他的物質生活也偶有寬鬆之時。弘治十八年(1505)，36歲的唐伯虎在蘇州城西北建造了桃花庵別業，至正德二年(1507)始建成。唐寅的後半生基本上在桃塢別業中度過。好友祝允明、黃雲、沈周等人經常來飲酒作詩。他購地建桃塢的經費，也主要來自於個人的賣畫。由此可見，唐寅的詩畫謀生之路至少給他提供了一個基本的生存環境。尤其是當他生意好的時候，求畫者漸多致使忙不過來，便請老師周臣代筆。因此，後人在辨別唐寅畫作的真偽時就說：『及六如以畫名世，或懶於酬應，每請東村(周臣)代為之。今伯虎流傳之畫，每多用筆，在具眼者辨之。』可見唐寅的名聲。於是一些貪圖私利的人，不惜作偽以牟取暴利。
以賣畫為生使唐寅取得了經濟上的自給，由此決定了他人格上的獨立。對他後半生的詩畫文藝創作亦產生了深刻的作用，甚至直接影響到其藝術觀和創作風格。
唐寅總體的繪畫風格面貌跟他的師承關係密不可分。史載唐寅初拜師於沈周。在京城科場舞弊案發生之後學於周臣門下，其畫風漸漸脫去沈周的特徵。如他的【騎驢歸思圖】畫法幾乎與周臣一致。
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